Стр. 15 - А.Я.Николаев - Биологическая химия (2004)

Упрощенная HTML-версия

2 0
Часть I. Строение информационных молекул и матричные биосинтезы
Пептидная связь
а-карбоксильная группа одной аминокислоты и а-аминогруппа другой аминокисло­
ты могут образовать амидную связь, соединяя остатки аминокислот друг с другом:
R
H R '
I
I
I
H7N - C H - C - N - C H - C O O H
2
Il
О
Эта амидная связь называется пептидной связью, а молекулы, в которых ами­
нокислоты соединены пептидными связями, называют пептидами (дипептиды,
трипептиды и т.д.; олигопептиды; полипептиды).
Образование пептидной связи можно представить как отщепление воды от
взаимодействующих карбоксильной группы и аминогруппы:
R
H R '
H7N— CH— С— ОН + H— N— CH— С — ОН
R
H R '
->
I
l
l
H2O + H 2N - C H - с — N - C H - с — ОН
l
В водной среде равновесие этой реакции сдвинуто в сторону образования сво­
бодных аминокислот, т. е. происходит гидролиз пептидов. Синтез пептидов как в
химических лабораториях, так и в живой клетке осуществляется непрямым путем.
Например, можно аминокислоты сначала превратить в хлорангидриды, а из них
уже получить пептиды:
R
H R '
R H R '
H
- O H
l
хлорангидрид
аминокислота
дипептид
Именно таким путем Э. Фишер синтезировал пептиды, содержащие до 20 ами­
нокислот, последовательно соединенных друг с другом. Эти вещества по свой­
ствам были сходны с белками и с продуктами частичного гидролиза белков, что
послужило одним из важнейших доказательств пептидной теории строения бел­
ков.
В настоящее время разработаны методы синтеза, в принципе позволяющие
получать пептиды любой длины и любой заданной структуры. Синтез белков в
живой клетке описан в гл. 4.
В молекулах белков многократно повторяется группа
- N H - C H - C O